据 The Athletic 报道，拜仁慕尼黑在今年夏窗曾试图签下切尔西攻击手斯特林，但遭到了后者的拒绝，原因是斯特林不愿意将家搬到德国。
周三，切尔西拍摄新赛季全家福时，斯特林并未入镜。本月中旬，斯特林在社媒上发布了一张训练场的照片，并配文 “2021”，似乎在表明他当时在训练场的时间。几天后，有报道称 PFA（英格兰职业球员工会）联系切尔西，以确保斯特林、迪萨西被妥善对待。
此后，斯特林和迪萨西与 U21 队一起进行了几次训练。一位消息人士向 TA 透露，这是他们计划的一部分，目的是在冬窗确保球员转会之前让他们保持状态。与此同时，斯特林仍在与自己的团队合作，专注于力量训练、球类训练和体能训练，他在伦敦的家中也配备了各种训练设施。额外的空闲时间让他可以更多地陪伴孩子，比如看望在阿森纳青训学院的儿子蒂亚戈，并参加为年轻球员设立的 RS7 青训学院课程。
关于斯特林为何未能找到合适的转会下家，成本是一个重要因素。即便切尔西承担部分工资，其高昂的薪资仍然让其他球队望而却步。据接近斯特林的消息人士透露，这位前锋不想重蹈去年夏天的覆辙，当时他在关窗前才与阿森纳签订租借合同，几乎没有时间与阿尔特塔讨论如何使用他。
今夏转会窗，一些欧洲俱乐部确实对斯特林有意，且主要是想租借一个赛季，但最大的因素是他想留在家人居住的伦敦。拜仁在最后时刻试图说服斯特林加盟，考虑到前队友孔帕尼担任主教练，这或许并不令人意外。在与切尔西讨论租借杰克逊的交易时，斯特林也曾被提及。不过，斯特林不愿将家搬到德国，也不愿长期离开家人，尤其是在无法保证常规出场时间的情况下。至于转会到其他几支伦敦球队，有球队对租借感兴趣，但从未接近正式谈判。
到冬窗开启时，斯特林将有 7 个月没有踢正式比赛，届时转会的可能性肯定会更小。还有一个选择是就他 2027 年到期的合同达成和解，但问题在于斯特林不会放弃他应得的约 3000 万镑的工资，而切尔西也不会为了摆脱他而全额支付违约金，在找到解决方案之前，没有赢家。