ESPN 记者 Baxter Holmes 撰文透露，在 2019 年加盟快船之前，莱昂纳德及其团队（由其舅舅丹尼斯 - 罗伯逊领导）向快船提出一系列条件。其中包括拿下保罗 - 乔治，莱昂纳德明确表示只有球队交易得到乔治才会加盟。此外，罗伯逊还提出部分球队股权、私人飞机使用权、一套住房以及可靠的场外代言收入等要求，这些要求也同样向湖人和猛龙提出过，他甚至要求猛龙提供外部公司的股权和赞助合同，且莱昂纳德无需实际付出。


该记者称，这些口头要求超出了联盟的劳资协议范畴，快船并未同意全部要求，但答应了部分内容。比如，同意莱昂纳德先住在圣迭戈并通过直升机通勤（之后才搬到洛杉矶），同意其可以缺席部分媒体义务和社区活动，承诺单独营销莱昂纳德，还同意让其团队的人进入球队（不过有球队消息人士对其中部分要求的真实性提出异议）。最重要的是，罗伯逊要求球队对外谈论莱昂纳德时必须严格遵守 “除非绝对必要，否则什么都不要说” 的原则。